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Benzol

Benzol

Verbindung

  • Benzol
  • engl.: benzene
  • C6H6
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  • Benzol ist 1825 von M. Faraday entdeckt und unter dem Namen "Benzin" beschrieben worden. Der Vorschlag, Benzol als sechsgliedrige ringförmige Verbindung mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen zu beschreiben, geht auf A. Kekulé (1865) zurück (Abb. 1) . Heute wird die Kekuléformel als eine mesomere Grenzform (Abb. 2) aufgefasst, weil alle Bindungen im Benzolmolekül gleich lang (1,390 Å) und chemisch gleichartig sind. Eine weitere etablierte Form der Formelschreibweise ist das von R. Robinson vorgeschlagene Sechseck mit einem innen liegenden Kreis (Abb. 3) .
Abb.1
Kekulé-Formeln
Abb.2
mesomere Grenzformeln
Abb.3
Robinson-Formel
  • Benzol ist eine leichtbewegliche, farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit einem aromatischen Geruch. Es ist leicht entzündlich und brennt mit leuchtender, stark rußender Flamme. Benzoldämpfe sind sehr giftig und krebserregend, daher wird es im Labor, wo immer möglich, durch Toluol ersetzt.
  • Benzol mischt sich vollständig mit Methanol, Ethanol, Essigester, Aceton und vielen anderen organischen Lösungsmitteln. Es löst sich nur wenig in Wasser (1,770 g L-1 bei 20 °C), bildet allerdings mit 8,83 % Wasser ein Azeotrop, das bei 69,25 °C siedet.
  • Benzol ist Bestandteil von Kraftstoffen und dient als Ausgangsstoff für viele Synthesen. 1998 betrug die Jahresproduktion von Benzol 28 Mio. t.
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