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Aceton

Kontext und Literatur zu Aceton

Ketone mit der allgemeinen Formel R1-C(O)-R2 ( R1, R2 = Alkyl, Aryl, ...; R1, R2H) bilden eine sehr wichtige Stoffklasse in der organischen Chemie. Aceton ist das einfachste Keton. Weitere wichtige Ketone sind Ethylmethylketon, Acetophenon (Methylphenylketon) (Abb. 1) , Benzophenon (Diphenylketon) und Cyclohexanon (Abb. 2) .

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Abb.1
Acetophenon

Unsymmetrisches Keton: R1 R2

Abb.2
Cyclohexanon

Symmetrisches Keton: R1 = R2

Cyclohexanon hat als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyamiden industrielle Bedeutung. Durch Umsetzung von Benzophenon mit Natrium werden Ketyle, Na[Ph2C=O], Na2[Ph2C=O], erhalten, die im Labor Anwendung zur Bereitung von sauerstofffreien Lösungsmitteln finden.

Diketone enthalten als funktionelle Gruppen zwei Carbonyl-Funktionen (allgemeine Formel: R 1 C( O ) [ CH 2 ] n C( O ) R 2 ; n = 0, 1, 2, ...). Am wichtigsten sind 1,2- ( n = 0) und 1,3-Diketone ( n = 1). Prototypen sind Butan-2,3-dion (Diacetyl) und Pentan-2,4-dion (Acetylaceton). Letzteres liegt überwiegend (80 %) in der cis-Enolform vor, die durch eine starke Wasserstoffbrücken-Bindung sowie durch zwei konjugierte Doppelbindungen stabilisiert ist.

Abb.3
Acetylaceton
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