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Oligonucleotid-Synthese

Das H-Phosphonat-Verfahren

Abb.1
Der H-Phosphonat-Weg nach Hall, Todd und Webb (1957)

Bei der Reaktion von Phosphortrichlorid (PCl3) und Imidazol werden nach milder Hydrolyse H-Phosphonate als Tautomere der Phosphit-Monoester gebildet. Die relativ stabilen H-Phosphonate können dann mit einem Säurechlorid (Pivaloylsäurechlorid oder Adamantylsäurechlorid) in gemischte Anhydride umgesetzt werden. Diese aktivierten H-Phosphonate werden in einer Reaktion mit Alkoholen in H-Phosphonat-Diester überführt und erst am Ende durch Umsetzung mit tert-Butylhydroperoxid oder Iod zu den Phosphorsäurediestern oxidiert.

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