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Evolutive Methoden

Aminosäure-Kopplung

Da die Reaktion zweier Aminosäuren unter Bildung einer Peptidbindung endergonisch ist, müssen die Reaktionspartner aktiviert werden, um die Ausbeute zu erhöhen. Als Aktivierungsmittel wird dabei meistens Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) verwendet. Bei dieser Reaktion reagiert DCC mit der Carboxy-Gruppe der Boc-geschützten α-Aminosäure. Es entsteht ein O-Acylharnstoff-Zwischenprodukt.

Abb.1
Aktivierung einer Aminosäure mit DCC

Dieses DCC-Aminosäure-Addukt reagiert mit der harzgebundenen, am N-Terminus deblockierten α-Aminosäure. Dabei wird die gewünschte Peptidbindung mit hoher Ausbeute gebildet.

Abb.2
Bildung des Dipeptids

Durch eine Reihe alternierender Deblockierungs- und Kopplungsreaktionen kann daher ein Polypeptid mit vorgegebener Aminosäure-Sequenz synthetisiert werden.

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