zum Directory-modus

DNA-Schäden

Desaminierung

Die Desaminierung und die Depurinierung von Basen sind zwei spontane chemische Reaktionen, die ernste DNA-Schäden in den Zellen verursachen können. Als Folge diese Reaktionen entsteht entweder durch die Abspaltung von Ammoniak eine andere Base (Desaminierung), oder die Base wird ganz vom Zucker abgespalten (Depurinierung).

Desaminierung ist die allgemeine Bezeichnung für eine Abspaltung der Amino-Gruppe (-NH2) aus Aminen, Aminosäuren oder Säureamiden unter Ersatz der Stickstoff-Funktion durch Wasserstoff oder auch durch Sauerstoff. So wird zum Beispiel Cytosin spontan in Uracil umgewandelt. Dies geschieht bis zu 100 Mal pro Tag und Zelle, weil die Amino-Gruppe leicht zum Enol hydrolysiert werden kann und durch Tautomerisierung die Ketoform entsteht.

Abb.1
Umwandlung von Cytidin-5'-phosphat zu Uridin-5'-phosphat
Abb.2
Umwandlung von Adenosin-5'-phosphat zu Hypoxanthin
Abb.3
Abspaltung von Guanin
Seite 6 von 24