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DNA-Strukturen

Basenpaarung

Die Formulierung der Watson-Crick-Basenpaarung gehört zweifellos zu den größten Entdeckungen des 20. Jahrhunderts. Mit einem Schlag konnte man die Weitergabe der Erbinformationen erschöpfend und allgemein verständlich darstellen. Deshalb gehört die DNA-Doppelhelix heute zum Allgemeinwissen.

Die besondere Leistung von Watson und Crick besteht darin, dass sie die unterschiedlichen Wasserstoff-Brückenbindungen zwischen den Basen erkannten und den Begriff der Basenpaarung einführten. Während zwischen Adenosin und Thymidin nur zwei Wasserstoff-Brücken ausgebildet werden, können Cytidin und Guanosin drei dieser Brücken ausbilden. Sie unterscheiden sich aber nicht nur in der Anzahl der Wasserstoff-Brücken, sondern auch in ihrer Ausrichtung.

Trotzdem haben sich bei der populärwissenschaftlichen Beschreibung der DNA-Doppelhelix erhebliche Ungenauigkeiten, manchmal sogar grobe Fehler eingeschlichen, auf die es gilt, aufmerksam zu machen. Ein gravierender Fehler ist der Irrglaube, die Wasserstoff-Brückenbindungen zwischen Adenosin und Thymidin, bzw. zwischen Guanosin und Cytidin seien für die Stabilität der Doppelhelix verantwortlich. Sie tragen nur zum kleineren Teil zur Stabilität bei. Sie sind dagegen ausschließlich für die Spezifität der Basenpaarung verantwortlich. Dieses wird in Abbildung 1 illustriert.

Abb.1
Basenpaare A-T und G-C

Die Wasserstoff-Brückenbindung wird dadurch definiert, dass sich Wasserstoff-Brücken-Donor und -Akzeptor ein Wasserstoff-Atom teilen. Dieses kann man auch dadurch verstehen, dass eine Umlagerung in die jeweils andere tautomere Grenzform erfolgt. Dann wechselt der Charakter von Donor und Akzeptor. Dieser Wechsel ist durch die Pfeile symbolisiert.

Während im oberen Teil im GC-Basenpaar das Pyrimidin-Nucleotid als Akzeptor fungiert, fungiert in unteren Teil im AT-Basenpaar das Pyrimidin-Nucleotid als Donor. Entsprechend sind die Pfeile in exakt umgekehrter Richtung eingezeichnet. Da nun die Wechselwirkung zwischen zwei Donatoren bzw. zwischen zwei Akzeptoren ausgeschlossen ist, sind die Watson-Crick-Paarungen verantwortlich für die Spezifität.

Die universelle Wasserstoff-Brückenbindung der Zelle

Vergleicht man die Wasserstoff-Brückenbindungen innerhalb der α-Helix oder des β-Faltblattes bei Polypeptiden mit denen innerhalb der DNA-Doppelhelix, so fällt die in Abbildung 2 rot hervorgehobene gemeinsame Geometrie auf.

Abb.2
Vergleich der Struktur verschiedener rot hervorgehobener Säureamide.

Man kann die Säureamid-Struktur nur noch bei der Peptidbindung (unter links) sofort erkennen. Harnstoff (unten rechts) ist das Diamid der Kohlensäure. Guanosin (oben links) und Cytidin (oben rechts) enthalten aufgrund der Biosynthese cyclische Säureamide. Alle Säureamide bilden identische Wasserstoff-Brückenbindungen aus.

Von zentraler Bedeutung ist die Tatsache, dass die Stereochemie der Wasserstoff-Brücken zwischen den Nucleotiden und zwischen den Peptidbindungen der Proteine exakt der Stereochemie beim Harnstoff entspricht. Die dafür verantwortliche Säureamid-Gruppe lässt sich in allen drei dieser Verbindungsklassen formulieren. Es ist daher nicht verwunderlich, dass sich Proteinseitenketten mit derselben Geometrie zusammenlagern, und dass Harnstoff in der Lage ist, sowohl Proteine als auch Nucleinsäuren effektiv zu denaturieren.

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