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Isoprenoid-Synthese

Die Isoprenoid-Biosynthese (Methyl-D-erythritol-4-phosphat- oder MEP-Weg)

Vom Isopren (2-Methyl-buta-1,3-dien) lassen sich viele Naturstoffe ableiten, die als isoprenoide Naturstoffe zusammengefasst werden. Zu dieser Gruppe gehören beispielsweise die Steroide, Terpene, Carotinoide oder die Gibberelinsäure der Pflanzen. Isoprene sind auch für den Menschen wichtig - z.B. in Form der Vitamine E, A und K, aber auch als Duftstoffe, Pigmente, Medikamente (Herzglycoside, Paclitaxel) oder als Werkstoffe (Kautschuk).

Abb.1
Isopren-Monomer
Abb.2
Poly(1,4-trans-isopren)

Die Biosynthese der Isoprene erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen: entweder nach dem klassischen Acetat/Mevalonat-Weg oder dem in dieser Lerneinheit beschriebenen Nicht-Mevalonat-Weg, auch Mevalonat-unabhängiger, DOXP-, DXP-, MEP- oder Isopentenyl-diphosphat (IPP)-Biosyntheseweg genannt. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide im Mevalonat-unabhängigen IPP-Biosyntheseweg ist das biochemisch aktivierte Isopentenyl-diphosphat (IPP) und dessen Isomer 3,3-Dimethylallyl-diphosphat (DMAPP).

Während die klassische Isopren-Synthese mit Acetyl-CoA als Vorläufer im Cytosol tierischer und pflanzlicher Zellen stattfindet, kommt der Nicht-Mevalonat-Weg, der einen C5-Zucker als Ausgangsstoff verwendet, nur in Bakterien oder in den Plastiden der grünen Algen und Pflanzen vor. Höhere Pflanzen und verschiedene Algen können über beide Wege der Isoprenoid-Biosynthese verfügen, die allerdings in unterschiedlichen Kompartimenten lokalisiert sind. Der Nicht-Mevalonat-Weg wurde auch bei Sporozoen wie z.B. den Malaria-Erregern (Plasmodium spec.) nachgewiesen und lässt sich daher pharmazeutisch für die Entwicklung von z.B. Anti-Malaria-Medikamenten nutzen.

Der Mevalonat-unabhängige MEP-Weg

Der Mevalonat-unabhängige MEP-Weg ist eine biochemische Reaktionsfolge, bei der aus Pyruvat und Glycerinaldehyd-3-phosphat Isopentenyl-diphosphat und 3,3-Dimethylallyl-diphosphat entsteht - beide Verbindungen sind Isoprenoide mit jeweils fünf Kohlenstoffatomen.

Die Reaktionsfolge ist im Folgenden aufgelistet:

DOXP-Synthase

DOXP-Reduktoisomerase

CDP-ME-Synthase

CDP-ME-Kinase

MEcPP-Synthase

HDS

LytB

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