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Dioxin

Die Dioxine sind eine systematische Verbindungsklasse die sich vom 1,4-Dioxan ableitet. Kennzeichnend ist ein zentraler ungesättigter, sechsgliedrigen Ring mit zwei Sauerstoff-Atomen. Meist ist es ein 1,4-Dioxin-Ring, aber auch 1,3- oder 1,2-Dioxin-Ringe können vorliegen. Zur Gruppe der polychlorierten Dibenzo[1,4]dioxine (PCDD) werden auch die polychlorierten Dibenzofurane (PCDF) gezählt, obwohl sie gar keinen Dioxanring besitzen. Darüber hinaus kann Chlor durch andere Halogene, insbesondere Brom substituiert sein.

Die Entstehung der Dioxine erfolgt bei der Verbrennung von Kohlenstoff-Verbindungen in Gegenward von Chloriden sowie von organischen und anorganischen Chlor- und Brom-Verbindungen. Auch das Bleichen von Zellstoff-Rohstoffen, beispielsweise bei der Papierherstellung ist eine Quelle für Dioxine. Als Bleichmittel werden Chlor und Natronlauge verwendet. Des Weiteren können Dioxine beim Erhitzen bestimmter halogenierter Benzole, Phenole, Biphenyle und Diphenylether entstehen, sowie z.B. bei der Produktion des Insektizids Lindan. In modernen Abfallverbrennungsanlagen lässt sich die Dioxin-Bildung zum größten Teil unterdrücken. Die Reaktionen werden bei Temperaturen unterhalb 800 °C, unter mäßigem Sauerstoff-Überschuss und in Verbindung mit einer weitgehenden Oxidation der Kohlenstoff-Verbindungen durchgeführt.

Auch in der Umwelt kommt es durch Brandrodung, Waldbrände und Gewitter zur Entstehung von Dioxinen. Dioxine sind in der Umwelt allgegenwärtig. Man hat Dioxine in Pflanzen und Tieren, einschließlich den Menschen, gefunden. Dioxine werden in höherem Maße über den Verdauungstrakt als über die Atemwege aufgenommen. Sie reichern sich in Fettgewebe, Haut, Muskeln und der Leber an. Die Halbwertszeit beträgt beim Menschen etwa acht Jahre.

Bislang wurden beim Menschen keine Todesfälle durch akute Dioxin-Toxizität verursacht. Das "Seveso-Gift" (2,3,7,8-Tetrachlordibenzo[1,4]dioxin, 2,3,7,8-TCDD) löst beim Menschen neben anderen Erkrankungen Verdauungs-, Enzym- und Nervenfunktionsstörungen, Chlorakne, Muskel- und Gelenkschmerzen aus. Das Auftreten cancerogener, gentoxischer oder teratogener Wirkungen von Dioxinen auf den Menschen konnte bis heute noch nicht eindeutig geklärt werden. Ebenso konnte nicht aufgeklärt werden, ob Dioxin ursächlich für erhöhte Tumorinzidenzen ist.

Der Abbau von Dioxinen erfolgt auf mehreren Wegen, wobei die Abbaugeschwindigkeit vom Halogenierungs- bzw. Chlorierungsgrad abhängig ist, da die thermodynamische Stabilität mit dem Chlorierungsgrad steigt. In der Atmosphäre, im Wasser und im oberflächennahen Boden werden Dioxine photochemisch abgebaut. Beispielsweise beträgt die Halbwertszeit des "Seveso-Gifts" 2,3,7,8-TCDD in der Atmosphäre eine Woche, im lichtlosen Boden dagegen zwei bis neun Jahre. Biologisch werden Dioxine von Mikroorganismen aus Klärschlamm, Böden und Gewässern abgebaut. Bei hochgradig halogenierten Dioxinen ist der anaerobe Abbau relativ schnell, während niedrig halogenierte Dioxine aerob schneller abgebaut werden können.