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Lindan

Lindan (γ-HCH) findet Verwendung als Insektizid mit Kontakt-, Fraß- und Atemgiftwirkung und als Bestandteil in Holzschutzmitteln. Als Insektenvernichtungsmittel wird es vor allem gegen Bodenschädlinge (bevorzugt in Form von Saatgutbehandlungsmitteln) und gegen rindenbewohnende Frostschädlinge benutzt. Außerhalb von Europa verwendet man Lindan auch zur Bekämpfung von Parasiten bei Nutztieren. Des Weiteren geht man mit Hilfe von Lindan gegen Vorratsschädlinge und Schadkäfer in Kaffee- und gegen Wanzen in Kakaoplantagen vor.

Die insektizide Wirkung fiel erstmals 1933 auf, obwohl bereits 1825 von Faraday die Bildung von Hexachlorcyclohexan (HCH) aus Chlor und Benzol entdeckt wurde. 1942 wurde die Entdeckung gemacht, dass die insektizide Wirkung nur bei γ-Hexachlorcyclohexan vorkommt. Im Jahre 1950 führte man Lindan in der Landwirtschaft ein. 1974-1978 wurde die Anwendung von Lindan in der Veterinärmedizin, der Landwirtschaft und im Forst verboten.

Die Herstellung von Lindan erfolgt durch Photochlorierung von Benzol. Es entsteht zunächst ein Isomeren-Gemisch, woraus Lindan durch Extraktion mit Methanol isoliert wird. Nach der Isolation von Lindan aus dem Isomeren-Gemisch kann dieses thermisch in Trichlorbenzol und Chlorwasserstoff gespalten werden. Diese Nebenprodukte können weiter verwendet werden.

Der Abbau von Lindan erfolgt mit Hilfe von Sonnenlicht und durch Mikroorganismen, wobei die Halbwertszeit ungefähr ein halbes Jahr beträgt. Die meisten anderen hochchlorierten Kohlenwasserstoffe sind somit länger persistent als Lindan.

Die Toxizität weist unter den verschiedenen Isomeren von Hexachlorcyclohexan deutliche Unterschiede auf. Lindan und α-HCH wirken in hohen Dosen stimulierend, β- und δ-HCH hingegen wirken depressiv auf das Zentralnervensystem. Bei einem Mäusestamm beobachtete man in Versuchen mit den Isomeren von HCH die Entstehung von Lebertumoren. Man vermutete als Ursache die indirekte Wirkung des β-HCH. Jedoch konnte nach langjähriger Exposition (bei Arbeitern in Lindan-Produktionsstätten) keine Gesundheitsgefährdung nachgewiesen werden. Seit 1994 unterliegt die Anwendung von Lindan Beschränkungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung.