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Chemischer Pflanzenschutz

Substanzklassen der Insektizide

Natürliche Insektizide

  • Pyrethroide, z.B. Pyrethrum mit dem Wirkstoff Pyrethrin I
  • Rotenoide, z.B. Rotenon
  • Alkaloide, z.B. Nicotin, Opium-Extrakte, Chinin
  • Endotoxine, die aus Bakterien isoliert werden

Synthetische anorganische Insektizide

  • Fluoroaluminate und -silikate, z.B. Kryolith (Na3[AlF6])
  • Cyanwasserstoff (HCN)
  • Arsen- und Kupfer-Präparate, z.B. Kupferarsenitacetat, Chrom-Kupfer-Arsenat

Synthetische organische Insektizide

  • chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. DDT (Dichlor-diphenyl-trichlorethan), Aldrin, Dieldrin, Chlordan und Lindan, werden heute nur noch stark eingschränkt verwendet, da es durch langsamen Abbau zur Anreicherung in der Nahrungskette kommt
  • Phosphorsäureester, z.B. Parathion (E605)
  • Carbamate, z.B. Carbaryl, Carbofuran, Propoxur
  • synthetische Pyrethroide, z.B. Allethrin, Cyfluthrin, Fenvalerat

Pyrethrum wird aus den getrockneten Blütenköpfen verschiedener Chrysanthenum-Arten durch Pulverisieren oder Extraktion gewonnen. Die Herstellungskosten für dieses Insektizid sind hoch und es ist wenig stabil, was beides gegen einen ökonomisch sinnvollen Einsatz in der Agrikultur spricht.

Pyrethroide sind lipophile synthetische Verbindungen. Pyrethrin I, der Hauptwirkstoff des Pyrethrums, beeinflusst die Natrium-Kanäle der Nervenzellmembranen. Als Kontakt- und Fraßgifte haben sie gegen fast alle Insekten eine starke und schnell einsetzende Wirkung. Nachteilig ist ihre Giftigkeit gegenüber Bienen.

Abb.1
Pyrethrum
Abb.2
Fenvalerat

In tropischen Ländern finden Rotenoide bereits seit Jahrhunderten als Insektenbekämpfungsmittel Verwendung. Die Rotenoide bilden eine Gruppe von Verbindungen, die strukturelle Ähnlichkeiten zu Rotenon aufweisen und den Citrat-Cyclus stören. Die Wirkstoffe stammen aus den Wurzeln und Samen verschiedener in den Tropen vorkommender Schmetterlingsblütler-Arten (z.B. Derris spec.).

Carbaryl ist als ein Vertreter der Carbamate aufgeführt. Das Insektizid wird im Baumwoll-, Reis-, Obst-, Gemüse- und Futterpflanzenanbau angewendet.

DDT (Dichlor-diphenyl-trichlorethan) ist ein nicht-systemisches Insektizid. Es besitzt langanhaltende Kontakt- und Fraßgiftwirkung und verursacht erhebliche Probleme in biologischen Systemen.

Abb.3
Rotenon
Abb.4
Carbaryl

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Abb.5
DDT
Abb.6
Aldrin / Dieldrin

Neben Phosphorsäureestern haben auch die entsprechenden Thio- und Dithiophosphorsäureester Bedeutung als Insektizide und Nematizide. Bei den Estern der Orthophosphorsäure mit Alkoholen oder Phenolen unterscheidet man Mono-, Di- und Triester.

Parathion (E605, "Schwiegermuttergift") ist ein berühmt-berüchtigtes Beispiel für einen Organophosphorsäureester. In Deutschland ist es als Pflanzenschutzmittel nicht zugelassen. Zu den die Acetylcholin-Esterase hemmenden Organophosphorsäureestern zählen auch zahlreiche chemische Nervenkampfstoffe.

Abb.7
Grundstruktur der Organophosphorsäureester
Abb.8
Parathion

Voraussetzung für die Wirkung der Phosphorsäureester als Acetycholin-Esterase-Hemmer ist die Labilität der Abgangsgruppen der Acetylcholin-Esterase. Das Enzym wird so irreversibel phosphoryliert und kann den Neurotransmitter Acetylcholin nicht mehr spalten. Die Anhäufung von Acetylcholin führt zu einer Vergiftung, die Krämpfe, Atemlähmung und den Tod zur Folge hat. Problematisch ist bei diesen Substanzen, dass auch nützliche Insekten getötet werden. Zwar werden die Stoffe schnell abgebaut, sind aber für andere Tiere und den Menschen ebenfalls giftig.

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