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Bausteine der Nucleinsäuren

Die chemische Synthese der Nucleoside

Abb.1

Das Nucleosid erhält man durch Kondensation des Basen-Wasserstoffs mit einer Zucker-Hydroxy-Gruppe. Da die Reaktivität der Hydroxy-Gruppe für diese Reaktion jedoch zu gering ist, muss der Zucker zuerst aktiviert werden. Dazu setzt man ihn zu einer Halogenose um. Zuvor müssen jedoch die anderen OH-Gruppen mit Schutzgruppen versehen werden. Der entsprechend geschützte und aktivierte Zucker wird nun mit einem Silber- oder Quecksilbersalz der Kernbase umgesetzt. Dies bietet den Vorteil , dass bei der Reaktion schwerlösliche Silber- oder Quecksilberchloride ausfallen, was das Gleichgewicht zu Gunsten der Produkte verlagert. Da die Umsetzung des Zuckers mit der Base unter SN1-Bedingungen erfolgt, erhält man ein racemisches Gemisch von α- und β-konfigurierten Nucleosiden. Das unerwünschte Nebenprodukt der β-konfigurierten Nucleoside muss anschließend abgetrennt werden.

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