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Bausteine der Nucleinsäuren

Allgemeine Nucleotidstruktur

Das wohl bekannteste Nucleotid ist das Adenosin-5'-triphosphat, abgekürzt ATP. Es ist nicht nur Bestandteil der Polynucleotide sondern hat auch als Monomer zahlreiche Funktionen. Am Beispiel des ATP sollen die grundlegenden Nomenklatur- und Strukturregeln erklärt werden.

Hinweis
Die Nomenklatur der Nucleotide folgt nicht den internationalen IUPAC-Regeln, sondern orientiert sich an den traditionellen Nummerierungen. Die Bezeichnung der Zuckeratome entspricht der Nummerierung der Fischer-Projektion und nicht der Nomenklatur für Heterocyclen.
Abb.1
Atomnummerierung der Nucleotide am Beispiel des ATP

Die Struktur des ATP lässt sich in drei Hauptbestandteile gliedern:

Adenin leitet sich von der aromatischen, bicyclischen Verbindung Purin ab. Das Ringsystem besteht aus einem 5- und einem 6-Ring, in denen insgesamt vier Stickstoff-Atome integriert sind. Das Adenin ist über eine N-glycosidische Bindung mit dem C-1'-Atom der Ribose verknüpft. Die Ribose ist ein Vertreter der Kohlenhydrate. Sie stellt im ATP einen cyclischen C5-Zucker, eine so genannte Furanose dar. Die Einheit von Purinbase und Zucker wird als Nucleosid bezeichnet. Im speziellen Fall der Verknüpfung von Adenin und Ribose spricht man vom Adenosin. Wird nun das C-5'-Atom der Ribose mit einem Phosphat-Rest verestert, so erhält man das Adenosin-monophosphat (AMP). Die Verbindung von Purinbase, Zucker und Phosphat-Rest wird auch als Nucleotid bezeichnet. Der Phosphat-Anteil kann aus bis zu drei Phosphat-Gruppen bestehen. Sie sind untereinander durch Anhydrid-Bindungen verknüpft. Durch schrittweise Hydrolyse wird die in den Bindungen gespeicherte Energie freigegeben.

Zucker und Base sind über eine Einfachbindung miteinander verbunden. Man bezeichnet diese Bindung als N-glycosidische Bindung, um sie von den O-glycosidischen Bindungen der Oligosaccharide zu unterscheiden. Die N-glycosidische Bindung der Purine ist säurelabil, während die der Pyrimidine säurestabil ist. Die Base kann um die N-glycosidische Bindung frei drehen. Befindet sich die Base im wesentlichen über dem Zuckerring, spricht man von der syn-Konformation. Liegt die Base im wesentlichen frei, so spricht man von der anti-Konformation. Nucleotide innerhalb der B-DNA liegen in der anti-Konformation vor. (Abb. 2) und (Abb. 3) illustrieren die Rotationsfreiheitsgrade.

Abb.2
Abb.3
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