zum Directory-modus

Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin D: Calcitriol - Biosynthese und Wirkungsweise

Abb.1
Biosynthese von Calcitriol

An der Biosynthese von Calcitriol (1α,25-Dihydroxy-cholecalciferol) sind mehrere Organe beteiligt. Zunächst wird in der Leber aus Cholesterol 7-Dehydro-cholesterol (Provitamin D) gebildet und dieses zur Haut transportiert. In einer photochemischen Reaktion wird der B-Ring des 7-Dehydro-cholesterols aufgebrochen, es entsteht Präcalciol (Präcalciferol), das sich unter Verschiebung der Doppelbindung zu Calciol (Cholecalciferol) umlagert ([1,7]-sigmatrope Umlagerung). Für die photochemische Reaktion ist UV-Licht der Wellenlänge λmax = 282 nm notwendig. Reicht die Sonneneinstrahlung nicht aus, muss Calciol als Vitamin zugeführt werden. Calciol wird in der Leber an C25 hydroxyliert, es entsteht Calcidiol (25-Hydroxy-cholecalciferol), das zur Niere transportiert wird. In der Niere erfolgt, stimuliert durch Parathormon (Parathyrin, in den Nebenschilddrüsen gebildet), eine Hydroxylierung an C1 zum aktiven Calcitriol (1α,25-Dihydroxy-cholecalciferol).

Calcitriol wirkt einem Absinken des Calcium-Spiegels im Serum entgegen:

  • In den Dünndarm-Mucosazellen wird die Calcium-Resorption erhöht, indem ein spezifisches Calcium-bindendes Protein und eine Calcium-abhängige ATPase synthetisiert werden.
  • In der Niere bewirkt Calcitriol eine vermehrte Rückresorption von Ca2+ und Phosphat.
  • Im Knochen wirkt Calcitriol mit Parathormon synergistisch bei der Stimulierung der Osteoklasten und Osteocyten. Es fördert die Mineralisierung der Epiphysenfugen, unterstützt jedoch gleichzeitig die Calcium-mobilisierende Wirkung des Parathormons.

Die Calcitriol-Biosynthese wird von Ca2+- und Phosphat-Ionen gehemmt, durch Parathormon aktiviert.

Seite 9 von 39