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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin C: Ascorbinsäure

Abb.1
Redoxgleichgewicht Ascorbinsäure / Dehydro-ascorbinsäure

Ascorbinsäure ist essentiell für Menschen und andere Primaten sowie Meerschweinchen und einige Vögel. Alle anderen Lebewesen können sie selbst synthetisieren.

Bei der Ascorbinsäure handelt es sich um ein En-diol-lacton der L-Gulonsäure, sie stammt also aus dem Glucose-Stoffwechsel. Bei tierischen Geweben finden sich die höchsten Vitamin C-Konzentrationen in den Nebennieren und der Leber. Vitaminreicher sind Früchte und Gemüse (z.B. Kiwi, Paprika, Kartoffeln, Tomaten, schwarze Johannisbeeren, Zitrusfrüchte, sowie Sanddorn und Hagebutten).

Ascorbinsäure kann leicht zur Dehydroascorbinsäure oxidiert werden. Bisher sind nur wenige Oxidoreduktasen bekannt, bei denen Ascorbinsäure als Wasserstoff-Donator wirkt, z.B. bei Steroid-Hydroxylasen. Bei einigen Reaktionen, bei denen sie Cofaktor ist, verhindert sie vermutlich die Oxidation der FeII-Zentren zu FeIII. Zu diesen Reaktionen gehören die Oxidation von p-Hydroxy-phenylpyruvat zu Homogentisinsäure und die Hydroxylierung von Prolin- und Lysin-Seitenketten bei der Collagen-Biosynthese. Vitamin C ist außerdem bei der Bildung der Catecholamine beteiligt.

Ascorbinsäure kann als Oxidationsinhibitor wirken, sie übt eine Schutzwirkung auf die B-Vitamine und Vitamin A aus und wird vielen Nahrungsmitteln als Antioxidans E 300 zugesetzt.

Weiterführende Informationen

Einen detaillierten Einblick in die Rolle des Vitamin C als Antioxidans und Radikalfänger bietet die Lerneinheit "Antioxidatives Schutzsystem".

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