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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Pyridoxalphosphat

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Abb.1

Pyridoxalphosphat (PLP) wird als Cosubstrat bei der Transaminierung, der Decarboxylierung und der Seitenketten-Eliminierung von Aminosäuren benötigt. PLP wird aus Pyridoxol bzw. Pyridoxal (Vitamin B6) synthetisiert.

Pyridoxalphosphat reagiert mit der α-Amino-Gruppe der Aminosäure unter Bildung einer Schiff'schen Base. Diese Schiff'sche Base kann hydrolytisch an drei verschiedenen Stellen gespalten werden, wobei unterschiedliche Stoffwechselwege beschritten werden:

  • Erfolgt die Spaltung zwischen α-Kohlenstoff- und dem Amino-Stickstoff-Atom, entsteht Pyridoxamin-Phosphat und eine α-Ketosäure. Pyridoxamin-Phosphat kann die Amino-Gruppe auf eine andere α-Ketosäure übertragen, wobei PLP zurückgebildet wird. Es handelt sich also hierbei um die Transaminierung, die von Transaminasen katalysiert wird.
  • Erfolgt die Spaltung zwischen α-C-Atom und der COOH-Gruppe, erfolgt eine Decarboxylierung: aus der Aminosäure entsteht - nach der Hydrolyse - ein biogenes Amin.
  • Auch die Seitenkette (R) kann abgespalten werden. Wird anschließend die Schiff'sche Base hydrolysiert, entsteht Glycin und PLP wird zurückgebildet.
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