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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Vitamin B12: Cobalamin

Cobalamin besitzt ein Corrin-System (ähnlich gebaut wie die Porphyrin-Systeme). In dessen Zentrum befindet sich ein oktaedrisch koordiniertes Cobalt-Ion. Eine axiale Position des Cobalt-Komplexes wird von dem Corrin-gebundenen 5,6-Dimethyl-benzimidazolribosid (einem "Pseudonucleotid") besetzt. An der zweiten axialen Koordinationsstelle können verschiedene Liganden gebunden sein. Bei der in der Zelle aktiven Form befindet sich dort eine 5'-Desoxyadenosyl-Gruppe (Coenzym B12) oder eine Methyl-Gruppe (-CH3). Bei der Isolierung des Cobalamins entsteht meist Cyano-Cobalamin (X = -CN), es wurden jedoch auch weitere Cobalamin-Derivate mit anderen Liganden (-Cl, -OH) gefunden. Als therapeutisch verwendetes "Vitamin B12" kommt meist Cyano-Cobalamin zum Einsatz.

Abb.1
Strukturformel der Cobalamine

Dreidimensionale Struktur von Cobalamin

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