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Chemie für Mediziner: Vitamine und Coenzyme

Liponsäure

Abb.1
Liponsäure (Redox-Gleichung)

Um 1950 wurde die Liponsäure (6,8-Dithiooctansäure) als Wachstumsfaktor für viele Mikroorganismen entdeckt. Für den Menschen ist sie nicht essentiell. Sie kommt in allen Organen vor.

Liponsäure fungiert als Redox-System und ist als prosthetische Gruppe säureamidartig an einen Lysin-Rest des entsprechenden Enzyms gebunden. Insbesondere ist sie bei oxidativen Decarboxylierungen von 2-Oxo-Säuren beteiligt (z.B. Pyruvat → Acetyl-CoA). Bei diesen Reaktionen findet gleichzeitig eine Oxidation und eine Gruppenübertragung statt. Die Disulfid-Bindung der Liponsäure wird dabei gespalten und das Coenzym letztlich zur Dihydroliponsäure reduziert. In einem weiteren Schritt erfolgt die Oxidation der Dihydroliponsäure, wobei die Reduktionsäquivalente [H] auf FAD übertragen werden. Erst nachdem das entstandene FADH2 durch ein anderes Enzym oxidiert wurde, ist das Enzym-System wieder einsatzbereit.

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Abb.2
Oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetyl-CoA
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