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Chemie für Mediziner: Kohlenwasserstoffe

Diene und Polyene

In einem Molekül können auch mehrere Doppelbindungen auftreten. Sind zwei Doppelbindungen durch eine Einfachbindung getrennt, wie im 1,3-Butadien, sind die Doppelbindungen konjugiert. Die mit je einem Elektron besetzten p-Orbitale an allen vier sp2-hybridisierten C-Atomen bilden ein gemeinsames π-System, das sich auf das gesamte Molekül erstreckt. Liegt mehr als eine Einfachbindung zwischen den Doppelbindungen, sind sie also durch ein oder mehrere sp3-hybridisierte C-Atome getrennt, sind die Doppelbindungen isoliert und nicht konjugiert.

Abb.1

Moleküle mit mehreren konjugierten Doppelbindungen sind oft farbig, z.B. der orange-rote Farbstoff β-Carotin in Möhren und vielen anderen Pflanzenteilen, und das rote Lycopin in den Tomaten.

Abb.2
β-Carotin
Abb.3
Lycopin
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