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Chemie für Mediziner: Kohlenwasserstoffe

Aromaten

Benzol besteht aus sechs s p 2 -hybridisierten Kohlenstoff-Atomen. Auch hier bilden die mit je einem Elektron besetzten p-Orbitale ein ringförmiges π-System aus.

Abb.1

Formal liegen in diesem Molekül alternierend angeordnet je drei Doppel- und Einfachbindungen vor: die Doppelbindungen sind konjugiert. Bei diesem Molekül gibt es für die Lage der Doppelbindungen zwei äquivalente Möglichkeiten. Tatsächlich sind alle C-C-Bindungen im Benzol gleichwertig. Eine derartige Elektronenanordnung, bei der die Doppelbindungen "verschoben" werden können, bezeichnet man als mesomer. Oft wird dies durch die rechte Schreibweise angedeutet: der Kreis soll anzeigen, dass es keine isolierten Doppelbindungen gibt sondern ein geschlossenes π-System.

Abb.2

Geschlossene, ringförmige π-Systeme mit 4n+2 π-Elektronen nennt man aromatisch. Zu den Aromaten gehören neben Benzol (mit sechs π-Elektronen) auch Naphthalin (10 π-Elektronen) und Anthracen (14 π-Elektronen).

Abb.3
Naphthalin
Abb.4
Anthracen
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