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Chemie für Mediziner: Kohlenwasserstoffe

Mechanismus der Addition

Abb.1

Die Reaktionsablauf einer Addition von Brom an ein Alken soll nun genauer betrachtet werden:

Abb.2

Zunächst lagert sich das Brom-Molekül an das π-System der Doppelbindung an. Da die π-Elektronenwolke negativ geladen ist, werden die Bindungselektronen im Br2-Molekül zum äußeren Atom hin verschoben.Nun erfolgt eine heterolytische Spaltung der Br-Br-Bindung. Ein Br-Ion wird abgespalten, das Br+-Ion bleibt am π-System gebunden. Es liegt der π-Komplex vor. Zwischen dem Br+-Ion und einem C-Atom bildet sich eine σ-Bindung aus, die positive Ladung befindet sich nun am zweiten C-Atom (σ-Komplex). An das positiv geladene C-Atom kann sich nun das Bromid-Ion binden. Die Addition ist abgeschlossen. Da das Bromid-Ion von der entgegengesetzten Seite aus gebunden wird, handelt es sich bei diesem Mechanismus um eine anti-Addition.

Mechanismus der Addition

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