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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Stellungsisomerie

Stellungsisomerie kann bei Kohlenstoff-Ketten, die aus mindestens zwei Atomen bestehen, und bei Ringen auftreten. Funktionelle Gruppen sind an unterschiedlichen Atomen des Kohlenstoff-Gerüstes gebunden. Als Beispiel sei hier die Aminobuttersäure genannt, von der es drei Isomere gibt:

Abb.1

Die Benennung kann, wie im vorliegenden Fall, durch Voranstellen eines griechischen Buchstabens vor den Trivialnamen oder durch die systematische Bezeichnung erfolgen:

α-Aminobuttersäure = 2-Amino-butansäure β-Aminobuttersäure = 3-Amino-butansäure γ-Aminobuttersäure = 4-Amino-butansäure

Bei aromatischen Systemen werden meist die Präfixe ortho- (o), meta- (m) und para- (p) verwendet:

Abb.2

ortho-Xylol = 1,2-Dimethylbenzen meta-Xylol = 1,3-Dimethylbenzen para-Xylol = 1,4-Dimethylbenzen

Stellungsisomere Verbindungen unterscheiden sich teilweise deutlich in ihrem chemischen Verhalten. Ein Beispiel dafür ist die Oxidierbarkeit von Alkoholen.

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