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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Racemat-Trennung

Bei der chemischen Synthese chiraler Verbindungen aus achiralen Vorstufen fallen in der Regel die beiden Enantiomere im Verhältnis 1:1 an; es entsteht ein Racemat. Nur durch den Einsatz chiraler Katalysatoren (insbesondere Enzyme) lassen sich Enantiomere rein gewinnen.

Eine Auftrennung eines Racemats in die einzelnen Enantiomere ist jedoch möglich. Dazu wird das Gemisch mit einem Enantiomer einer anderen Verbindung umgesetzt. Soll beispielsweise eine chirale Säure aufgetrennt werden, setzt man sie mit einem chiralen Amin um.

Abb.1

Bei dieser Umsetzung entsteht aus dem Racemat ein Gemisch von zwei Diastereomeren, da die Säure in der R- und S-Form vorlag, diese aber mit dem gleichen Enantiomer der Base (z.B. dem S-Amin) umgesetzt wurde. Die beiden entstandenen Diastereomere unterscheiden sich nun in einigen physikalischen und chemischen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit) und können so getrennt werden.

Die getrennten Diastereomere werden nun wiederum in Säure und Amin gespalten. Somit liegen am Schluss die beiden isolierten Enantiomere der Säure vor.

Andere Trennverfahren nutzen enzymatische Reaktionen (wobei nur eines der beiden Enantiomere umgesetzt wird), oder die chromatographische Trennung über eine chirale Säule.

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