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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Penicillamin

D-Penicillamin (D-2-Amino-3-mercapto-3-methyl-buttersäure) ist ein Abbauprodukt des Penicillins und wird durch Hydrolyse aus diesem gewonnen. Bei der chemischen Synthese fällt Penicillamin als Racemat an. Als Medikament darf nur hochreines D-Penicillamin verwendet werden, da sein Enantiomer giftig ist.

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Abb.1
D-Penicillamin
Abb.2
D-Penicillamin
Abb.3
L-Penicillamin
Abb.4
L-Penicillamin

Bitte nicht täuschen lassen, C3 mit der SH-Gruppe ist kein asymmetrisches Zentrum!

D-Penicillamin kommt bei der Wilsonschen Krankheit (Morbus Wilson, hepatolentikuläre Degeneration) als Medikament zur Kupfer-Ausscheidung zum Einsatz. Dabei werden die hohe Affinität der Thiol-Gruppe zu Kupfer und die chelatbildende Eigenschaft des Moleküls ausgenutzt. Aus dem gleichen Grund kann D-Penicillamin auch bei Schwermetallvergiftungen mit Blei, Cadmium und Quecksilber gegeben werden.Außerdem ist das Molekül durch seine Thiol-Aktivität in der Lage, die Disulfid-Brücke von Cystein und Homocystein zu spalten und wird daher zur Auflösung von Cystein-Harnsteinen eingesetzt.

Das L-Penicillamin ist dagegen hochgiftig. Es besitzt die gleiche Konfiguration wie die proteinogenen Aminosäuren und greift daher massiv in den Aminosäure-Stoffwechsel ein.

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