zum Directory-modus

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Stereochemie: Optische Aktivität

Elektromagnetische Wellen, zu denen auch das sichtbare Licht gehört, sind Transversalwellen, d.h. sie schwingen senkrecht zur Ausbreitungsrichtung (vergleichbar mit Wasserwellen). In einem normalen Lichtstrahl kommen alle Schwingungsrichtungen vor. Durch einen Polarisationsfilter können bis auf eine alle Schwingungsrichtungen absorbiert werden, wodurch man linear polarisiertes Licht erhält.

Abb.1

Leitet man linear polarisiertes Licht durch eine Lösung einer chiralen Substanz, wird die Polarisationsebene gedreht. Diese Eigenschaft nennt man optische Aktivität. Ein Enantiomer dreht die Ebene nach rechts - dies wird mit (+) bezeichnet - das andere Enantiomer um den gleichen Wert nach links: (-). Beispielsweise ist die D-Glucose rechtsdrehend (+), die L-Glucose entsprechend linksdrehend (-). Bei der Fructose ist die D-Form dagegen linksdrehend!

Abb.2

Der Drehwinkel (γ) hängt dabei von der eingesetzten Verbindung, der Konzentration (c), der Schichtdicke (d) und dem Vorhandensein weiterer optisch aktiver Substanzen ab. Als substanzspezifischer Wert wird die "Spezifische Drehung" definiert, bei c = 1 g/ml und d = 10 cm.Bei einem 1:1-Gemisch beider Enantiomere hebt sich die Drehung auf, ein solches Gemisch nennt man racemisches Gemisch oder Racemat.

Seite 10 von 22