zum Directory-modus

Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Isomerie organischer Verbindungen

Organische Verbindungen können, bei gleicher Summenformel, sehr unterschiedliche Strukturen besitzen. Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur nennt man Isomere.

Man unterscheidet Konstitutionsisomere (Strukturisomere und Stellungsisomere) und Stereoisomere.

Können isomere Moleküle durch Drehung um C-C-Einfachbindungen ineinander umgewandelt werden, bezeichnet man diese als Konformationsisomere (= Konformere).

Die Stereochemie spielt in der Biochemie eine wichtige Rolle. Mehrere biochemische Prozesse laufen unter cis/trans-Isomerisierung ab, unter anderem der Sehprozess. Aminosäuren und Zucker sind chiral, sie besitzen asymmetrische Kohlenstoff-Atome.

Die belebte Natur ist chiral!

Enantiomere besitzen gleiche physikalische und chemische Eigenschaften, sie sind jedoch optisch aktiv . Treten zwei chirale Verbindungen miteinander in Wechselwirkung, z.B. Enzym und Substrat, laufen unterschiedliche Reaktionen ab, je nachdem welches Enantiomer des Substrats angeboten wurde: Enzyme sind stereoselektiv.

Auch viele Naturstoffe und Arzneimittel sind chiral. Die zwei Enantiomere haben meist eine sehr unterschiedliche Wirkung auf den Organismus, was bei bestimmten Pharmazeutika ausgenutzt wird, z.B. bei Penicillamin®.

<Seite 1 von 22