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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Geruch und Geschmack

Auch die Rezeptoren für die verschiedenen Aromastoffe sind aus Proteinen aufgebaut und somit chiral. Es wundert daher nicht, dass bei chiralen Molekülen die beiden Enantiomere sich im Geruch unterscheiden. Das gleiche gilt für die Rezeptoren der Geschmackseindrücke süß und bitter. Sauer und salzig werden dagegen durch Ionen hervorgerufen.

Abb.1
S-(-)-Limonen
Abb.2
R-(+)-Limonen

Limonen gehört zur Stoffklasse der Terpene und besitzt ein Chiralitätszentrum. Beide Enantiomere kommen in verschiedenen Pflanzen vor: R-(+)-Limonen ist in Zitrusfrüchten enthalten (Hauptaromastoff der Zitrone), S-(-)-Limonen ist dagegen ein typischer Aromastoff in Koniferen (Nadelbäumen).

Abb.3
L-Phenylalanin Geschmack: bitter
Abb.4
D-Phenylalanin Geschmack: süß

L-Phenylalanin ist eine essenzielle proteinogene Aminosäure. Nur dieses Enantiomer kommt im Organismus vor. Die freie Aminosäure schmeckt bitter. Das Enantiomer, D-Phenylalanin, erzeugt dagegen einen süßen Geschmackseindruck.

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