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Chemie für Mediziner: Isomerie organischer Verbindungen

Chiralität

Beim sp3-hybridisierten Kohlenstoff-Atom weisen die vier Bindungen in die Ecken eines Tetraeders. Sind vier verschiedene Atome bzw. Gruppen an ein C-Atom gebunden, gibt es zwei Konfigurationen, d.h. zwei unterschiedliche Möglichkeiten, diese Gruppen anzuordnen. Man nennt ein solches C-Atom ein asymmetrisches C-Atom (da sich durch das Atom keine Spiegelebene legen lässt) oder Chiralitäts-Zentrum (Chiralität von griechisch Händigkeit).

Abb.1

Besitzt ein Molekül ein solches chirales C-Atom, existieren zwei Konfigurations-Isomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten: die zwei Enantiomere. Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihrem chemischen Verhalten und, mit Ausnahme ihrer optischen Aktivität, auch nicht in physikalischen Eigenschaften. Unterschiede gibt es jedoch in ihrem biochemischen Verhalten, denn im Organismus kommt es zu Wechselwirkungen mit anderen chiralen Molekülen, bei denen die Konfiguration einen wesentlichen Einfluss hat. (Penicillamin®)

Befinden sich in einem Molekül mehrere asymmetrische C-Atome, gibt es zu jedem dieser Chiralitätszentren zwei Anordnungsmöglichkeiten. Es ergeben sich dadurch 2 n Stereoisomere (n = Zahl der chiralen C-Atome im Molekül). Man unterscheidet nun Enantiomere (die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten) und Diastereomere.

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