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Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Pyrimidin- & Purin-Basen

Abb.1
Pyrimidin
Abb.2
Purin

Pyrimidin und Purin bilden die Grundkörper der organischen Basen, die in den Nucleinsäuren (DNA und RNA) vorkommen.

An die heteroaromatischen Ringe sind jeweils Hydroxy- und/oder Amino-Gruppen gebunden. Dabei können Tautomere auftreten.

Vom Pyrimidin leiten sich die Basen Cytosin, Thymin und Uracil ab, wobei Thymin nur in der DNA, Uracil nur in der RNA vorkommt. Alle drei Basen können in jeweils zwei verschiedenen tautomeren Formen vorkommen. Die Hydroxy-Gruppe gibt ein Proton an ein Stickstoff-Atom im Ring ab. Die Doppelbindung wird umgelagert, es resultiert eine Carbonyl-Gruppe. Das System entspricht damit einem cyclischen Säureamid.

Abb.3
Cytosin
Abb.4
Thymin
Abb.5
Uracil

Adenin und Guanin besitzen ein Purin-System. Beim Adenin ist nur eine Amino-Gruppe gebunden, es gibt keine Tautomere. Beim Guanin sind je eine Amino- und Hydroxy-Gruppe an den Sechsring des Purins gebunden. Hier tritt ein Tautomer auf, wobei auch dieses einem cyclischen Säureamid entspricht.

Abb.6
Adenin
Abb.7
Guanin

Die Keto-Formen sind jeweils das stabilere Tautomer; die Basen liegen also überwiegend in der Keto-Form vor. Auch die Ausbildung der Wasserstoff-Brücken in den Nucleinsäuren ist nur bei dieser Form möglich.

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