Heteroaromaten
Während aliphatische Amine starke Basen sind, gilt dies für aromatische Amine nicht grundsätzlich. Ist das Elektronenpaar am Stickstoff in das aromatische System eingebunden, (z.B. beim Pyrrol) kann das Molekül nicht als Base wirken. Auch wenn ein freies Elektronenpaar vorhanden ist (Pyridin, Imidazol) ist die Basenstärke aromatischer Amine deutlich geringer als die nicht-aromatischer Amine (Pyrrolidin).
Da Stickstoff eine höhere Elektronegativität besitzt als Kohlenstoff, sind die π-Systeme der Heteroaromaten elektronenärmer als Benzol. Sie zeigen daher auch eine geringere Reaktivität.
