zum Directory-modus

Chemie für Mediziner: Heterocyclen

Heteroaromaten

Ausgehend von Benzol kann eine CH-Gruppe durch ein Stickstoff-Atom, oder aber eine -CH=CH-Gruppe durch ein Sauerstoff-, ein Schwefel-Atom bzw. durch eine NH-Baugruppe ersetzt werden, wobei der aromatische Charakter des Ringsystems erhalten bleibt. Im zweiten Fall liegen dann fünfgliedrige Ringe vor.

Ersatz einer CH-Gruppe:

Abb.1
Benzol
Abb.2
Abb.3
Pyridin
Abb.4
Pyrimidin
Abb.5
Pyrazin

Ersatz einer -CH=CH-Gruppe:

Abb.6
Benzol
Abb.7
Abb.8
Furan
Abb.9
Thiophen
Abb.10
Pyrrol

In jedem Fall sind weiterhin 6 π-Elektronen vorhanden. Bei Furan und Thiophen ist nur eins der freien Elektronenpaare am Sauerstoff bzw. Schwefel Teil des aromatischen Systems, das zweite freie Elektronenpaar befindet sich außerhalb des Rings. Auch die freien Elektronenpaare an den Stickstoff-Atomen in Pyridin, Pyrimidin und Pyrazin sind nicht Teil des aromatischen Systems.

Seite 4 von 18