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Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Eigenschaften von Thiolen

Auch Thiole können Wasserstoff-Brücken ausbilden. Da die H-S-Bindung aber weniger stark polarisiert ist, sind diese Wasserstoff-Brücken jedoch weniger stabil als solche zwischen OH-Gruppen. Daher besitzen Thiole im Verhältnis niedrigere Siedepunkte als die Alkohole.

Tab.1

	Propanol	Ethanthiol	Butan
Formel	$C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H$	$C H_{3} C H_{2} S H$	$C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{3}$
Molare Masse	60	62	58
Siedepunkt	97 $°C$	37 $°C$	-0,5 $°C$

Andererseits kann die SH-Gruppe leichter deprotoniert werden. Thiole reagieren daher, im Gegensatz zu Alkoholen, leicht sauer. Bei der Reaktion mit Natronlauge entsteht ein Natriumthiolat:

\begin{matrix} R - S H + Na O H & \to & R - S^{-} {Na}^{+} + H_{2} O \end{matrix}

Thiole sind auch gute Radikalfänger, da ein ungepaartes Elektron am Schwefel wenig reaktiv ist:

\begin{matrix} R^{•} + R - S H & \to & R - H + R - S^{•} \end{matrix}

Thiole weisen einen unangenehmen, fauligen Geruch auf. Sie sind oft Nebenprodukte anaerober Zersetzungen, wobei sie aus Abbauprodukten schwefelhaltiger Aminosäuren entstehen.