Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen
Eigenschaften von Thiolen
Auch Thiole können Wasserstoff-Brücken ausbilden. Da die H-S-Bindung aber weniger stark polarisiert ist, sind diese Wasserstoff-Brücken jedoch weniger stabil als solche zwischen OH-Gruppen. Daher besitzen Thiole im Verhältnis niedrigere Siedepunkte als die Alkohole.
- Tab.1
Propanol | Ethanthiol | Butan | |
---|---|---|---|
Formel | |||
Molare Masse | 60 | 62 | 58 |
Siedepunkt | 97 | 37 | -0,5 |
Andererseits kann die SH-Gruppe leichter deprotoniert werden. Thiole reagieren daher, im Gegensatz zu Alkoholen, leicht sauer. Bei der Reaktion mit Natronlauge entsteht ein Natriumthiolat:
Thiole sind auch gute Radikalfänger, da ein ungepaartes Elektron am Schwefel wenig reaktiv ist:
Thiole weisen einen unangenehmen, fauligen Geruch auf. Sie sind oft Nebenprodukte anaerober Zersetzungen, wobei sie aus Abbauprodukten schwefelhaltiger Aminosäuren entstehen.