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Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Nucleophile Substitution: SN2

Bei einer SN2-Reaktion greift zunächst das Nucleophil das C-Atom an. Es erfolgt ein kontinuierlicher Übergang: Das Nucleophil bildet eine Bindung zum C-Atom aus, während die Bindung zum Substituenten X gelöst wird. Es existiert keine isolierte Zwischenstufe.

Abb.1

Mechanismus der nucleophilen Substitution

Das Energieprofil entspricht somit einer Reaktion ohne Zwischenstufe, es tritt nur eine Aktivierungsenergie ΔG(‡) auf.

Abb.2

Die Reaktion ist 2. Ordnung, die Konzentrationen von Edukt [RX] und Nucleophil [Nu¯] beeinflussen die Reaktionsgeschwindigkeit:

d [ P ] / d t = k [ R X ] [ N u ]
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