Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen
Nucleophile Substitution:
Je nach Art des Zwischenzustandes, der die Reaktionsordnung beeinflusst, unterscheidet man zwei Typen der nucleophilen Substitution. Bei der -Reaktion entsteht als Zwischenprodukt ein Carbenium-Ion:
Der Bindungsbruch ist dabei der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Der Substituent X wird als Anion abgespalten, ein Carbenium-Ion bleibt zurück. An dieses kann sich nun das Nucleophil anlagern. Die Substitution ist abgeschlossen.
Mechanismus der nucleophilen Substitution
Im Energieprofil tritt das Carbenium-Ion als Zwischenstufe mit höherer Energie als Edukt und Produkt auf. Es ergeben sich somit zwei Aktivierungsenergien, wobei Δ(‡) > Δ(‡) ist.
Die Bildung des Carbenium-Ions, und damit auch der Ablauf der Gesamtreaktion, hängt nur von der Konzentration des Eduktes ab, nicht von der Konzentration des Nucleophils. Die Reaktion ist daher 1. Ordnung: