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Chemie für Mediziner: Funktionelle Gruppen

Basizität von Aminen

Amine können leicht protoniert werden, sie reagieren daher basisch:

R-NH2+ H2O R-NH3++ OH

Die meisten Amine sind sogar basischer als Ammoniak, ihr pKb-Wert ist kleiner. Ursache hierfür ist der induktive Effekt der Alkyl-Gruppe. Das an den Stickstoff gebundene Kohlenstoff-Atom besitzt mehr Elektronen als ein Wasserstoff-Atom und kann daher eine positive Ladung besser ausgleichen. Anilin und andere aromatische Amine reagieren jedoch weniger basisch, da das freie Elektronenpaar am Stickstoff im Π-System delokalisiert wird und sich dadurch nicht so leicht ein Proton anlagern kann.

Tab.1
Alkylamin (Methylamin) > Ammoniak > Arylamin (Anilin)
Abb.1
Abb.2
Abb.3
pKb 3,34 > 4,75 > 9,37
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