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Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Polare Bindung

Die C-O-Doppelbindung ist im Gegensatz zur C-C-Doppelbindung stark polarisiert. Die ungleiche Verteilung der Ladung ist noch ausgeprägter als bei Alkoholen, weil sich die elektronenziehende Tendenz des Sauerstoff-Atoms noch stärker auf die π-Bindung als auf die σ-Bindung auswirkt. Formelmäßig lässt sich dies durch folgende Grenzstrukturen zum Ausdruck bringen:

Abb.1

Am Carbonyl-C-Atom befindet sich eine positive Partialladung, am Sauerstoff-Atom eine negative. Nucleophile greifen deshalb am C-Atom an. Elektrophile am Sauerstoff-Atom:

Abb.2
Nuclephiler Angriff am C-Atom (mit positiver Partialladung)
Abb.3
Elektrophiler Angriff am O-Atom (mit negativer Partialladung)

Durch die s p 2 -Hybridisierung des C-Atoms liegen alle unmittelbar mit dem Carbonyl-C-Atom verbundenen Atome in einer Ebene. Die polarisierte π-Bindung und die planare Geometrie sind entscheidend für alle Reaktionstypen der Carbonyl-Verbindungen.

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