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Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Eigenschaften

Die niederen Carbonsäuren (ungefähr bis C4) sind bei Raumtemperatur flüssig und vollständig mit Wasser mischbar. In wässriger Lösung stellt sich folgendes Dissoziationsgleichgewicht ein:

Abb.1

Carbonsäuren gehören zu den organischen Verbindungen mit der stärksten Tendenz Protonen abzugeben. Allgemein hängt die Acidität einer organischen Verbindung R-H von folgenden Faktoren ab:

  1. Von der Elektronegativität des Atoms, an welches das H-Atom gebunden ist. Ethan hat z.B. einen pKa-Wert im Bereich von 60, während Ethanol einen pKa um 16 aufweist.
  2. Von der Möglichkeit, die negative Ladung des Anions R zu stabilisieren. Der pKa-Wert von Essigsäure liegt bei 4,8, während die Werte von Acetaldehyd, Ethanol und Aceton alle größer als 15 sind. Der Grund für die hohe Acidität der Essigsäure liegt in der Stabilisierung der negativen Ladung im Carboxylat-Ion (Mesomerie).
Abb.2
Mesomerie des Carboxylat-Ions
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