zum Directory-modus

Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Carbonsäure-Amide

Versucht man eine Carbonsäure mit Ammoniak zur Reaktion zu bringen, bildet sich das Ammoniumsalz. Es entsteht kein Amid.

Abb.1

Der pKa-Wert von Ammonium liegt bei 9,2. Mischt man Carbonsäuren (pKa zwischen 1 und 5) und Ammoniak, wird sofort die Carbonsäure deprotoniert. Weil das Carboxylat-Anion nicht von Nucleophilen angegriffen werden kann, lässt sich auf diese Weise kein Amid herstellen. Geht man von den reaktiveren Carbonsäure-Chloriden aus, lassen sich problemlos Amide herstellen.

Abb.2

Für primäre und sekundäre Amine gilt dasselbe wie für Ammoniak. Amide reagieren im Gegensatz zu den Aminen nicht basisch. Durch die Nachbarschaft der Carbonyl-Gruppe lassen sich Protonen viel schlechter an das freie Stickstoff-Elektronenpaar anlagern.

Seite 24 von 38