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Chemie für Mediziner: Carbonyl-Verbindungen

Aldol-Kondensation

Die Aldol-Kondensation ist eine wichtige Reaktion, um zwei kürzere Kohlenstoff-Ketten zu einer längeren zu verknüpfen. Dieser Reaktionstyp wird im Stoffwechsel zum Aufbau von C-Gerüsten verwendet. Die zwei Hauptschritte der Reaktion sind Addition und Kondensation. Am Beispiel Acetaldehyd sollen die beiden Schritte formal betrachtet werden:

Abb.1

Formal wurde ein Acetaldehyd mit dem α-C-Atom an das Carbonyl-C-Atom eines zweiten Acetaldehyds addiert. Die Reaktion wird durch starke Basen katalysiert. Das Produkt, allgemein Aldol genannt, enthält eine Aldehyd- (-al) und eine Alkohol-Gruppe (-ol). In der Reaktion wurden zwei C2-Ketten zu einer C4-Kette verlängert. Im zweiten Schritt wird Wasser eliminiert. Aus dem Aldol entsteht ein Aldehyd mit einer C-C-Doppelbindung zwischen C2 und C3.

Abb.2
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