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Chemie für Mediziner: Aminosäuren und Proteine

Dissoziation von Aminosäuren

Abb.1

Wird eine Aminosäure in Wasser gelöst, liegt sie hauptsächlich in der zwitterionischen Form (Z) vor. Diese steht im Gleichgewicht mit der kationischen (K) und der anionischen Form (A) der Aminosäure. Gibt man zu dieser Lösung Säure (H+), wird das Gleichgewicht zur kationischen Form K verschoben. Bei Zugabe von Basen (Laugen) werden die aus der Aminosäure freigesetzten Protonen durch OH-Ionen neutralisiert und das Gleichgewicht auf die Seite der Anionen verschoben.

Die Lage des Gleichgewichts kann durch das Massenwirkungsgesetz beschrieben werden:

Massenwirkungsgesetz
Ka,1 = [Z] [H+] / [K]  bzw.Ka,2 = [A] [H+] / [Z]

Durch Logarithmieren erhält man, unter Berücksichtigung, dass - log 10 [ H + ] = pH und - log 10 ( K a ) = pKa, die Henderson-Hasselbalch-Gleichung:

Henderson-Hasselbalch-Gleichung
pH = pKa,1 + log [Z]/[K]  bzw.pH = pKa,2 + log [A]/[Z]

Bei einem bestimmten pH-Wert verhält sich die Aminosäure nach außen neutral. Diesen pH-Wert nennt man isoelektrischen Punkt ( pH IP ). Am isoelektrischen Punkt liegt die Aminosäure weitgehend als Zwitterion vor und die Konzentrationen von Kationen und Anionen sind gleich groß ([K] = [A]).

Diese Überlegung lässt sich auch auf Peptide (und Proteine) übertragen. Bei Peptiden können außer der terminalen COOH- und NH2-Gruppe auch Carboxy- und Amino-Gruppen der Aminosäure-Seitenketten dissoziieren. Die Peptide weisen an den zugehörigen pKa-Werten Pufferwirkung auf. Auch für jedes Peptid (und Protein) gibt es genau einen pH-Wert, an dem es ungeladen vorliegt, jedes Peptid und Protein hat einen isoelektrischen Punkt!

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