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Chemie für Mediziner: Aminosäuren und Proteine

Biogene Amine: Serotonin

Serin Ethanolamin

Histidin Histamin

Cystein Cysteamin

Asparaginsäure β-Alanin

Glutaminsäure γ-Aminobuttersäure (GABA)

Tyrosin Tyramin

DOPA Dopamin

Tryptophan Tryptamin

5-Hydroxy-tryptophan Serotonin

Abb.1
Serotonin
Abb.2
Melatonin

Serotonin tritt als Neurotransmitter im zentralen und peripheren Nervensystem auf. Als Gewebehormon stimuliert es die Kontraktion der glatten Muskulatur und wirkt damit blutdrucksteigernd und uteruskontrahierend. Es regt es die Darmperistaltik an und wirkt vasokonstriktorisch (gefäßkontrahierend), insbesondere auf Leber und Niere. Letztere Wirkung kann jedoch durch EDRF (endothelium-derived relaxing factor), dessen Ausschüttung von Serotonin im Gefäß-Endothel stimuliert wird, kompensiert werden. Daher kann Serotonin auch indirekt gefäßerweiternd (vasodilatorisch) wirken.

Durch Acetylierung der primären Amino-Gruppe und Methylierung der 5-OH-Gruppe wird aus Serotonin das Epiphysen-(Zirbeldrüsen)-Hormon Melatonin synthetisiert. Die Biosynthese ist von der Tageslichtmenge abhängig: Sonnenlicht hemmt die Bildung von Melatonin, Dunkelheit fördert sie. Melatonin steuert u.a. die innere Uhr des Organismus und hat erheblichen Einfluss auf den Schlaf-Wach-Rhythmus. Über die Hemmung der Serotonin-Synthese mit 4-Chlor-phenylalanin lässt sich Schlaflosigkeit erzeugen.

Vermutlich spielen Serotonin und Melatonin auch beim Auftreten von Migräne und chronischen Schmerzen eine Rolle. Serotonin wird bei bestimmten Depressionsformen als Antidepressivum gegeben.

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