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Repräsentation chemischer Reaktionen

Reaktionen in SMILES

Reaktionen werden in SMILES durch das "Größer-Zeichen: >" spezifiziert, wobei die Strukturinformation der Reaktanten, Reagenzien und Produkte in drei Bereiche getrennt werden. Reaktion: Reaktanten>Reagenzien>Produkte Reaktanten sind hierbei die Startverbindungen die in der Reaktion eins oder mehrere Atome zu den Produkten beitragen. Reagenzien dagegen tragen weder Atome zum Produkt bei, noch erhalten sie welche von den Reaktanten. Reagenzien sind gewöhnlich Katalysatoren, Lösungsmittel oder andere Zugaben die indirekten Einfluß auf die Reaktion haben. Produkte sind das endgültige Ergebnis der Reaktion, wobei sich alle Atome aus den Reaktanten zusammen setzen sollten.

SMILES spezifiziert Reaktionen immer mit zwei ">" -Zeichen. Verbindungen können nicht, einmal oder mehrmals dazwischen vorkommen, d.h. dass mindestens ein Reaktant und ein Produkt spezifiziert sein muss. Üblicherweise wird in Reaktionen die Stöchiometrie aufgeführt, z.B. die Dissoziation von Wasser: O.O>>[OH3+].[OH-], wobei die stöchiometrische Schreibweise keine Voraussetzung in SMILES ist, da hierzu oftmals keine Information vorliegt.

CH3-I+ H-Br CH3-Br+ H-I

SMILES: CI.[Br]>>C[Br].I Die SN2 Reaktion von Methyliodid und Bromwasserstoff und der dazugehörige SMILES

Die einfache Reaktionsverarbeitung in SMILES kann nur Einstufenreaktionen codieren, bei Mehrstufenreaktionen muss SMIRKS, eine Erweiterung von SMILES, benutzt werden.

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