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Repräsentation chemischer Reaktionen

Chemische Reaktivität

Ladungsverteilung

Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome haben eine ähnliche elektronenanziehende Kraft, wodurch Kohlenwasserstoffe eine gleichmäßige Elektronendichteverteilung und somit keine Polarität besitzen. Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff oder die Halogene haben im Gegensatz dazu eine größere elektronenanziehende Wirkung. In anderen Worten, die Atome haben eine höhere Elektronegativität, wodurch organische Verbindungen polarisiert werden. Diese Vorstellung wird durch ein einfaches Symbol, der (negativen) Partialladung, am entsprechenden Atom ausgedrückt. Metallatome sind dagegen weniger elektronegativ als Kohlenstoff-Atome und stellen Elektronendichte zur Verfügung. Das benachbarte Kohlenstoff-Atom bekommt dadurch eine negative Partialladung. Molekülatome mit Stellen hoher Elektronendichte (Nucleophile) reagieren mit den Atomen in Verbindungen mit niedriger Elektronendichte (Elektrophile) und umgekehrt. Dieses wichtige Konzept, welches Jahrzehnte zum Erklären der chemischen Reaktivität und der Reaktionsmechanismen genutzt wurde, ist nur von qualitativer Natur. Erst quantenmechanische Methoden bzw. empirische Verfahren ordneten den Partialladungen der Atome in einem Molekül Werte zu.

Abb.1
Ladungsverteilung
  • J. Gasteiger, H. Saller, Angew. Chem. 1985, 97, 699-701
  • J. Gasteiger, H. Saller, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 687-689
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