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Repräsentation chemischer Reaktionen

Das Reaktionszentrum

Die wichtigsten Merkmale im Verlauf von chemischen Reaktionen sind gebrochene und gebildete Bindungen, sowie verschobene freie Elektronen. Atome und Bindungen, die direkt an der Umlagerung von Elektronen beteiligt sind, bilden das Reaktionszentrum. Ist das Reaktionszentrum spezifiziert, können Untersuchungen zur Aufklärung des Reaktionsmechanismus angestellt und die Abfolge der Bindungsbrüche und -bildungen bestimmt werden. Zum Beispiel kann die Eliminierung von Bromwasserstoff eines Alkylbromids zum Alken nach drei Mechanismen ablaufen:

  • zuerst der Abgang des Bromid-Ions, gefolgt von einer Deprotonierung (E1-Mechanismus)
  • zuerst die Deprotonierung, gefolgt vom Abgang des Bromid-Ions (E1cB-Mechanismus)
  • der simultane Abgang eines Protons und eines Bromid-Ions (E2-Mechanismus)
Abb.1

a) Die Reaktionsstellen einer Eliminierungsreaktion. Die Bindungen, die gebrochen werden, sind durchgestrichen und die Bindungen, die gebildet werden, sind fett markiert. b) bis d) drei mögliche Mechanismen dieser Reaktion

In Abhängigkeit der Substituenten am Reaktionszentrum und den gewählten Reaktionsbedingungen kann jede dieser drei Reaktionsmechanismen beobachtet werden.

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