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Historisches und chemische Eigenschaften von Vitamin C

Vitamin C - Reaktion als Säure

Die Ascorbinsäure ist eine mittelstarke Säure. Die Säurekonstanten betragen pKa,1 = 4,04 und pKa,2 = 11,4 ( 25 °C ).

Damit ist die Substanz geringfügig saurer als die Essigsäure ( pKa = 4,76 ). In wässriger Lösung unterliegt die Ascorbinsäure somit der Protolyse. Dabei spalten die Hydroxy-Gruppen der Endiol-Struktur nacheinander je ein Proton ab.

Abb.1
Säurecharakter

Die Lage des Protolysegleichgewichtes ist abhängig vom pH-Wert.Eine 5%ige wässrige Lösung besitzt etwa einen pH-Wert von 2. Unterhalb pH 2 liegt die Ascorbinsäure vollständig als Molekül vor, oberhalb von pH 14 als zweifach negativ geladenes Ascorbat-Anion. Dazwischen existiert ein Gemisch der Teilchensorten, wobei die jeweiligen Anteile in Abhängigkeit vom pH-Wert variieren.

Mesomerie

Für die Säureanionen des Endiols lassen sich mesomere Grenzstrukturen formulieren. Damit lässt sich das unterschiedliche Verhalten der Hydroxy-Gruppen im Molekül erklären: Mesomerie erhöht die Stabilität von Teilchen (hier der Ascorbat-Anionen) und unterstützt so die Säurereaktion an den endiolischen Hydroxy-Gruppen.

Abb.2
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