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Historisches und chemische Eigenschaften von Vitamin C

Struktur des Vitamin C

Das Vitamin-C-Molekül hat die Summenformel C6H806 und ist im Vergleich zu den anderen Vitaminen relativ einfach gebaut.

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Abb.1
Vitamin C

Seine Molekülstruktur ist den Monosacchariden verwandt, sie weist jedoch eine Ketogruppe auf. Dabei bilden vier der sechs Kohlenstoffatome zusammen mit einem Sauerstoffatom einen Fünfring (Lactonring), welcher den Hauptteil des Moleküls darstellt:

Die Hydroxy-Gruppen am Ringsystem befinden sich in einer besonderen Konstellation:

Abb.2
Vitamin C

Sie sind an zwei über eine Doppelbindung verknüpfte Kohlenstoff-Atome gebunden. Diese Anordnung wird als Endiol-Struktur (Redukton) bezeichnet und bestimmt weitgehend die chemischen Eigenschaften des Moleküls. Sowohl die leichte Abspaltung der Protonen aus den Hydroxy-Gruppen (saure Reaktion) als auch die starke Wirkung der Substanz als Reduktionsmittel kann auf diese besondere Gruppierung zurückgeführt werden.

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