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Historisches und chemische Eigenschaften von Vitamin C

Die Herstellung des Vitamin C

Die Vitamin C-Synthese war eine der ersten großtechnisch durchgeführten Naturstoff-Synthesen. Im 12.1933, nur zwei Jahre nach der Entdeckung des Vitamin C, reichte T. Reichenstein ein Patent über ein "Verfahren zur Herstellung von L-Ascorbinsäure" beim Schweizer Eidgenossenschaftlichen Amt für geistiges Eigentum ein. Der damals entdeckte Syntheseweg bildet bis heute die Basis des weltweit angewandten großtechnischen Verfahrens zur Vitamin C-Herstellung.

Dabei dient D-Glucose als Ausgangsstoff. Nach der Reduktion zu D-Sorbit folgt die Oxidation zu L-Sorbose. Dieser Syntheseschritt, der auch die Umwandlung einer D-Verbindung in eine L-Verbindung bewirkt, setzt die Anwesenheit von Sorbosebakterien (Acetobacter suboxydans) voraus.

Abb.1

Die L-Sorbose wird anschließend mit einem Oxidationsmittel (z. B. Kaliumpermanganat oder Sauerstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators) zu 2-Keto-L-gulonsäure oxidiert. Dazu muss zum Schutz der vier Hydroxy-Gruppen zuvor Aceton eingeführt werden (" Maskierung"), welches nach erfolgter Oxidation durch Hydrolyse wieder abgespalten wird. Durch Wasserabspaltung und Ringschluss entsteht schließlich L-Ascorbinsäure.

Abb.2

Viele Tonnen synthetisches Vitamin C werden täglich in modernen großtechnischen Anlagen nach diesem Verfahren produziert und gelangen zum Verkauf an Hersteller von Lebensmitteln und pharmazeutischen Vitaminpräparaten.

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