zum Directory-modus

Spin-Spin-Kopplungen

Beispiel zur vicinalen Kopplung

Die Unterscheidung von Kopplungen zwischen axialen und äquatorialen Protonen in Zuckern wird am Beispiel der Galactopyranose erläutert.

Abb.1

In der folgenden Abbildung ist das 1H-NMR-Spektrum eines Gemisches aus α- und β-Galactopyranose dargestellt:

Abb.2

Der interessierende Bereich liegt zwischen 4,5 und 5,5 ppm. Hier erscheinen die zwei Dubletts für die H1-Atome der beiden Anomere.

Das Signal bei 5,3 ppm zeigt eine Kopplungskonstante 3J von 3,6 Hz, was einer ae-Kopplung entspricht, wie sie in der α-Galactopyranose vorhanden ist.

Bei der β-Galactopyranose haben sowohl H1 als auch H2 eine axiale Stellung, so dass bei der Kopplung zwischen beiden Protonen eine höhere Kopplungskonstante als bei der α-Verbindung zu erwarten ist. Diese Vermutung wird mit 3J = 7,8 Hz auch erfüllt.

Seite 14 von 15