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Auswertung von H-NMR-Spektren

Verknüpfung der Einzelinformationen

Im Idealfall kann die Struktur einer Verbindung mit Hilfe der chemischen Verschiebung, dem Kopplungsmuster bzw. den Kopplungskonstanten und den Signalintensitäten bestimmt werden.

Von Vorteil sind natürlich weitere analytische Informationen, die die Auswertung erleichtern und das vermutete Ergebnis bestätigen oder die bei komplizierteren Strukturproblemen eine vollständige Aufklärung erst möglich machen.

Beispiel Ethoxytoluen

Abb.1

Strukturformel

Einzelinformationen:

Verbindung mit Summenformel C9H12O

5 Gruppen mit äquivalenten Protonen

Tab.1
Informationen für Spektrenauswertung
Signal 1 2 3 4 5
δ in ppm 1,38 2,27 3,98 6,79 7,05
evtl. Strukturelement aliphatische CH3-, CH2- oder CH-Gruppe aromatische CH3-, CH2-C=C, CH2-CO- oder OH-Gruppe CH2-O- , CH-O- oder OH-Gruppe aromatische CH-Gruppe aromatische CH-Gruppe
Multiplizität Triplett Singulett Quadruplett Multiplett höherer Ordnung Multiplett höherer Ordnung
Struktur-information Signal 1 + 3: O-CH2CH3-Gruppe Signal 1 + 3: O-CH2CH3-Gruppe
Intensitäts-verhältnisse 3 3 2 2 2

Endauswertung:

Signale 1 und 3:

Die Auswertung der Kopplungen zeigte, dass beide Signale zu einer benachbarten Strukturgruppe gehören. Vermutung: -CH2CH3-Gruppe

Diese Vermutung wird durch die Signalintensitäten bestätigt. In diesem Fall entsprechen die Intensitäten auch der Anzahl an Protonen, da die Summe (3+3+2+2+2=12) gleich der Protonenzahl der Summenformel ist.

Zusammen mit den Informationen aus den chemischen Verschiebungen kann man auf eine -O-CH2CH3-Gruppe schließen.

Abb.2
1. Strukturelement

Signal 2:

Es handelt sich um ein Singulett; es gibt also keine koppelnden Nachbarprotonen.

Die Auswertung der integralen Intensität (3) und der chemischen Verschiebung (2,27 ppm) lassen die Schlussfolgerung zu, dass es sich um eine -CH3-Gruppe handelt.

Abb.3
2. Strukturelement

Signale 4 und 5:

Beide Signale stellen Teilspektren höherer Ordnung dar.

Unter jedem Signal verbergen sich zwei aromatische Protonen, was auf eine Parasubstitution eines Benzolringes hindeutet.

Abb.4
3. Strukturelement

Bestimmung der Struktur:

Die Summenformel der drei Strukturelemente ist C9H12O, die Summenformel der gesuchten Verbindung ebenfalls C9H12O.

Aus den vier Fragmenten lässt sich also folgender Strukturvorschlag machen:

Abb.5

Um die Entscheidung zu treffen, welche chemische Verschiebung welchen der jeweils zwei aromatischen Protonen zuzuorden ist, kann der Spektroskopiker entweder seinen Erfahrungschatz nutzen oder er verwendet Inkrementsysteme zur Berechnung der chemischen Verschiebung (siehe folgendes Kapitel "Inkrementsysteme"). Sowohl die CH3- als auch die -O-CH2CH3-Gruppe haben eine abschirmende Wirkung auf die Protonen des Benzolringes, wobei die direkt benachbarten H-Atome mehr von der jeweiligen Gruppe beeinflusst werden als die in meta-Stellung dazu befindlichen. Da der Einfluss der -O-CH2CH3-Gruppe größer ist als der der CH3-Gruppe, ist δ"rot""orange"

Zur Absicherung des Strukturvorschlages könnte noch ein 13C-NMR-Spektrum aufgenommen werden.

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