zum Directory-modus

Auswertung von H-NMR-Spektren

Aufgabe zur Verknüpfung der Einzelinformationen

Werten Sie das 1H-NMR-Spektrum aus und machen Sie einen Vorschlag, welche Verbindung vermessen worden ist!

Vorgehensweise:

  1. Ausfüllen der Tabelle (δ als freie Eingabe mit der Genauigkeit von einer Stelle nach dem Komma) und Überprüfung Hinweis: Lesen Sie das Spektrum von rechts nach links.
  2. Auswertung Schritt für Schritt in der vorgegebenen Reihenfolge

Zusatzinformation: Summenformel C7H14O3

Abb.1
Spektrum

Teilaufgabe 1:

Geben Sie die chemischen Verschiebungen für die Signale 1-6 ein!

Aufgabe

Signal 1: ppm; 2: ppm; 3: ppm; 4: ppm; 5: ppm; 6: ppm

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Teilaufgabe 2:

Entscheiden Sie sich nun für die Multiplizität der Signale!

Aufgabe

Signal 1: Signal 2: Signal 3: Signal 4: Signal 5: Signal 6:

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Teilaufgabe 3:

Geben Sie das Protonenverhältnis ein!

Aufgabe

Signal 1: Signal 2: Signal 3: Signal 4: Signal 5: Signal 6:

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Auswertung 1:

Aufgabe

Schauen Sie sich Signal 1 bis 3 an, machen Sie einen Vorschlag für diese Teilstruktur!

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

CH3CH2CH2-

Analysieren Sie die rechte CH2-Gruppe genauer!

CH3CH2-CH=CH-

Falsch! Sehen Sie sich das Kopplungsmuster noch einmal genau an!

CH3CH2CH2CO-

Richtig!

CH3CH=CH-

Falsch! Sehen Sie sich Intensitäten und Kopplungsmuster noch einmal an!

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Auswertung 2:

Aufgabe

Schauen Sie sich Signal 5 und 6 an, machen Sie einen Vorschlag für diese Teilstruktur!

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

-O-CH2-CH2-O-

Richtig!

-CH2-O-CH2

Falsch! Sehen Sie sich das Kopplungsmuster noch einmal an!

-O-CH=CH2

Falsch! Es stimmen weder Kopplungsmuster noch Intensitäten!

-O-CH2=CHOH

Falsch! Sehen Sie sich Kopplungsmuster und chemische Verschiebung noch einmal an!

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Auswertung 3:

Aufgabe

Analysieren Sie nun Signal 4. Nehmen Sie auch die Summenformel zu Hilfe!

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

-COOH

Falsch! Sehen Sie sich die chemische Verschiebung noch einmal an!

-OH

Falsch! Sehen Sie sich die Intensitäten noch einmal an

CH3-O-

Richtig!

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Endauswertung:

Aufgabe

Machen Sie nun den Strukturvorschlag für die gesuchte Verbindung!

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

CH3CH2CH2-CO-CH2CH2-O-CH3

Falsch! Vergleichen Sie mit der Summenformel!

CH3CH2CH2-CO-O-CH2CH2-O-CH3

Richtig! Das ist die gesuchte Verbindung! Klicken Sie nun auf "Strukturformel".

CH3CH2CH2-CO-CH2CH2-O-O-CH3

Falsch! In dem Fall hätten die mittleren CH2-Gruppen eine anderen chemische Verschiebung.

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Strukturformel

Hinweis: Die einzelnen Signale sind zur besseren Auswertung der Multipletts verbreitert dargestellt. Eine Auswertung der Kopplungskonstanten ist daher nicht möglich, wäre in dem Fall auch nicht nötig.

Seite 11 von 13