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Auswertung von C-NMR-Spektren

Auswertung des DEPT 135- oder APT-Spektrums

  • DEPT 135- Spektrum

Im DEPT 135 - Spektren zeigen CH3- und CH-Gruppen ein positives, CH2-Gruppen ein negatives Signal, quartäre C-Atome geben kein Signal.

Beispiel Acetylsalicylsäure

Vorinformation: Summenformel C9H8O4

Tab.1
Chemische Verschiebungen ASS
Signal 9 6 2 4 5 3 1 8 7
δ in ppm 21,0 122,2 124,0 126,1 132,5 134,9 151,2 169,8 170,2
Zuordnung aliphat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. Carbonsäure oder Carbonsäureester Carbonsäure oder Carbonsäureester
Abb.1
Spektren (Rollover: mit Strukturformel)

Auswertung:

Im DEPT-Spektrum sind 5 Signale mit einer positiven Signalintensität zu sehen. → Es handelt sich entweder um CH- oder CH3-Gruppen. Die Auswertung der chemischen Verschiebung und der bekannten Summenformel C9H8O4 lässt schlussfolgern, dass Signal 9 von einer CH3-Gruppe stammt und die Signale 2,3,4 und 5 von aromatischen CH-Gruppen herrühren.

Es gibt keine negativen Signale. → Es gibt keine CH2-Gruppen im Molekül.

Die im Breitband entkoppelten Spektrum sichtbaren Signale 1, 6 , 7 und 8 sind im DEPT 135-Spektrum nicht zu sehen, dadurch bestätigt sich die Vermutung (aus den Intensitäten des entkoppelten Spektrums), dass es sich hierbei um die Signale von vier quartären Kohlenstoff-Atomen handelt.

  • APT- Spektrum

Im APT-Spektrum zeigen CH3- und CH-Gruppen eine negative, CH2-Gruppen und quartäre C-Atome eine positive Signalintensität.

Beispiel Acetylsalicylsäure

Abb.2
Spektren (Rollover: mit Strukturformel)

Auswertung:

Im APT-Spektrum sind 4 Signale mit einer positiven Signalintensität zu sehen. Es handelt sich entweder um CH2-Gruppen oder quartäre Kohlenstoff-Atome, wobei erstere durch die Auswertung der chemischen Verschiebung, der Intensitäten des entkoppelten Spektrums und der bekannten Summenformel C9H8O4 ausgeschlossen werden können.

Außerdem erscheinen 5 Signale mit einer negativen Signalintensität. Es handelt sich entweder um CH- oder CH3-Gruppen. Die Auswertung der chemischen Verschiebung und der bekannten Summenformel C9H8O4 lässt schlussfolgern, dass Signal 9 von einer CH3-Gruppe stammt und die Signale 2, 3, 4 und 5 von aromatischen CH-Gruppen herrühren.

  • Schlussfolgerung aus DEPT 135- oder APT-Spektrum
Tab.2
Spektreninterpretation ASS
Signal 9 6 2 4 5 3 1 8 7
δ in ppm 21,0 122,2 124,0 126,1 132,5 134,9 151,2 169,8 170,2
evtl. Struktur-element aliphat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. aromat. Säure o. Ester Säure o. Carbonsäure
CH3-Gruppe quartäres C CH CH CH CH quartäres C quartäres C quartäres C
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