Auswertung von C-NMR-Spektren
Auswertung des DEPT 135- oder APT-Spektrums
- DEPT 135- Spektrum
Im DEPT 135 - Spektren zeigen CH3- und CH-Gruppen ein positives, CH2-Gruppen ein negatives Signal, quartäre C-Atome geben kein Signal.
Beispiel Acetylsalicylsäure
Vorinformation: Summenformel C9H8O4
- Tab.1
- Chemische Verschiebungen ASS
Signal | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
δ in ppm | |||||||||
Zuordnung | aliphat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | Carbonsäure oder Carbonsäureester | Carbonsäure oder Carbonsäureester |
- Abb.1
- Spektren (Rollover: mit Strukturformel)
Auswertung:
Im DEPT-Spektrum sind 5 Signale mit einer positiven Signalintensität zu sehen. → Es handelt sich entweder um CH- oder CH3-Gruppen. Die Auswertung der chemischen Verschiebung und der bekannten Summenformel C9H8O4 lässt schlussfolgern, dass Signal 9 von einer CH3-Gruppe stammt und die Signale 2,3,4 und 5 von aromatischen CH-Gruppen herrühren.
Es gibt keine negativen Signale. → Es gibt keine CH2-Gruppen im Molekül.
Die im Breitband entkoppelten Spektrum sichtbaren Signale 1, 6 , 7 und 8 sind im DEPT 135-Spektrum nicht zu sehen, dadurch bestätigt sich die Vermutung (aus den Intensitäten des entkoppelten Spektrums), dass es sich hierbei um die Signale von vier quartären Kohlenstoff-Atomen handelt.
- APT- Spektrum
Im APT-Spektrum zeigen CH3- und CH-Gruppen eine negative, CH2-Gruppen und quartäre C-Atome eine positive Signalintensität.
Beispiel Acetylsalicylsäure
- Abb.2
- Spektren (Rollover: mit Strukturformel)
Auswertung:
Im APT-Spektrum sind 4 Signale mit einer positiven Signalintensität zu sehen. Es handelt sich entweder um CH2-Gruppen oder quartäre Kohlenstoff-Atome, wobei erstere durch die Auswertung der chemischen Verschiebung, der Intensitäten des entkoppelten Spektrums und der bekannten Summenformel C9H8O4 ausgeschlossen werden können.
Außerdem erscheinen 5 Signale mit einer negativen Signalintensität. Es handelt sich entweder um CH- oder CH3-Gruppen. Die Auswertung der chemischen Verschiebung und der bekannten Summenformel C9H8O4 lässt schlussfolgern, dass Signal 9 von einer CH3-Gruppe stammt und die Signale 2, 3, 4 und 5 von aromatischen CH-Gruppen herrühren.
- Schlussfolgerung aus DEPT 135- oder APT-Spektrum
- Tab.2
- Spektreninterpretation ASS
Signal | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
δ in ppm | |||||||||
evtl. Struktur-element | aliphat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | aromat. | Säure o. Ester | Säure o. Carbonsäure |
CH3-Gruppe | quartäres C | CH | CH | CH | quartäres C | quartäres C | quartäres C |